总的来说，张士诚在政治、经济方面实行的统治措施都还不错，也可以认为很得民心，要知道老百姓是很容易满足的，能有块地，少一些苛捐杂税，让自己吃口饱饭，这不足够了吗？因此那些百姓都不愿意再换一个主政者，毕竟要是再来一个混蛋的麻烦了，于是平江城内的百姓也都帮着张士诚奋力守城。
这种情况下，蒋淳斌对平江城的进攻愈发不顺，眼见着自己手下伤亡益重，于是蒋淳斌下令暂时停止进攻，让李伯升亲自到平江城前来劝降。
李伯升投降于蒋淳斌后，一直闷闷不乐，如今被命令到平江城前来劝降，面对着许多昔日同僚与下属，更是深以为耻。
但李伯升心明白，张士诚如今这样负隅顽抗，只是自取死路，于是便厚着脸皮对城内众人进行了劝降。
李伯升的话说得很诚恳，而且其许多点都是刘伯温专门叮嘱于他，目的是为了瓦解城军心。
如说什么湖州、嘉兴、杭州已经都没了，平江已是一座孤城，再怎么抵抗，只不过是延缓灭亡，根本不会有最终结果。
而且情势危急，城人心不定，没准还会有变乱发生，到时候张士诚为人算计，岂不是更惨？
相反呢，如果张士诚顺应天意，开城投降，不仅是为城百姓寻一条活路，同时也是为自己找一条后路。
结果闻讯而来的张士诚之弟张士信极为气愤，此人打仗没什么本事，却是个暴脾气，只见他双手一叉腰，便站在城楼对李伯升大声咒骂。
说什么李伯升是卑鄙小人，贪生怕死，忘恩负义啦，还说什么他忘了当日白驹场起义时的兄弟承诺啦，最后竟连李伯升的祖宗十八代都骂了。
张士信越骂越激动，最后竟连声音都有些哽咽，似是真的回忆起了当年的兄弟恩义，而李伯升好像被牵动了情绪，眼眶也跟着红了起来。
蒋淳斌看着不对头，生怕李伯升再当场反水，演一场城门自刎的大戏，那可于军不利了，于是赶忙命人把李伯升给叫了回来，至此，蒋淳斌的劝降策略也已失败告终。
但刘伯温却认为这种事情需要沉淀一段时间，李伯升那些话说完后，势必会对城内将士造成一定的恐慌和压力。
而这种情况下，再有人将这些话说给张士诚听的时候，张士诚必定会详加考虑，没准到时候真能出现什么意外效果。
结果蒋淳斌在城外老老实实地等了十来天，却发现城内的张士诚一点动静都没有，反而还把城内防守加强得更加严密了。
“这个私盐贩子，是他娘的想拖时间！”，对张士诚彻底失去耐心的蒋淳斌再也不愿等待，于是经过一番思索，他终于下定决心道，“把婺州的丁德兴给我调过来，告诉他先不用管那里了，替我打下平江再说！”
“可陈友定方面…”，刘伯温在一旁似乎有所疑虑。
“陈友定这不是一直没什么动作嘛！”，蒋淳斌显然有些烦躁，“再说了，胡关住不是还守在处州呢嘛！” 蒋淳斌之所以把丁德兴调过来，是因为他在攻城方面确实算得是一员猛将：功夫不错，身先士卒，又敢于拼命。
说起来蒋淳斌、徐达、常遇春、冯国胜等人都算是不世出的猛将，但如今竟然被一个平江城阻住了脚步，好，那再调一个猛将过来！
其实蒋淳斌手底下的猛将是非常多的，如还有傅友德、花云、蓝玉、邓愈等人，但他们要么驻守任务重，要么离得太远，算来算去，也只有丁德兴能够暂时调过来帮忙。
反正当初蒋淳斌派丁德兴去守婺州，是想让他与处州的胡关住相互策应，共同防备陈友定。
但现在陈友定看起来很老实，似乎并不敢有所异动，因此蒋淳斌便打算把丁德兴调过来，待打下了平江城，再把丁德兴调回去。
有了丁德兴及其率领的生力军的加入后，攻打平江城的力度又再次猛烈了起来，张士诚则在蒋淳斌的连番打击下，渐渐地力有不支。
而且更糟糕的是，在这种战时状态下，平江城内的存粮消耗极快，如果再坚持下去，算能够守住城池，也会有一部分人被饿死。