在巧妙的拖延当中，奥羽却如利休所料地出事了。伊达政宗暗中煽动领民在蒲生氏乡领内作乱，氏乡和政宗之间关系日渐紧张。
转眼到了天正十八年冬天。
对秀吉而言，这决非一个快活的冬天。自那次谈话后，他觉得每日来到面前的利休，都好像在嘲笑他，因此每天都很不快。
天正十九年年初，奥州的事终于不能再坐视。而这时，秀吉在日渐加深的对利休的憎恶中，突然想到应自省。
所谓葛西大崎之乱、九户的骚乱等一直持续，留在奥州的浅野弹正少弼长政、细川忠兴等，就留在二本松过年，和蒲生氏乡共同平定暴乱。可是二本松和会津的通路却断了，他们也很清楚，这些暴徒背后的指使人乃伊达政宗。
这一年，京城却甚暖和，泉边的福寿草开着黄花。午后温暖的阳光洒入门内。
“利休有事要单独向大人禀报。”这天见到秀吉，利休便道。
终于要谈阿吟的事了！秀吉这么想着，令身边的人退下，道：“又有何事啊，利休？”
“在下想向大人报告奥州之事。”
“奥州之事？与你何干？”
“奥州有我的弟子，如细川家的松井佐渡、古田织部正等，都在风雪之中效忠，他们给我来了书函。”
这话触怒了秀吉。不只是古田织部和松井康之，固守于二本松的浅野长政和蒲生、伊达，据说也都是茶道名家。“那又怎样！我可不许你对我的将士无礼。”
“大人此话令在下意外。在下与人交往从不分敌我，大家都在效忠，恪守本分，如此而已。”
“哦，这么说，茶道是不分敌我了？你有什么要说的？”
“无论大人是否采纳，利休不得不说……”
“我懂了，说吧。只是，事已至此，休要替政宗辩护。”
“大人，利休从未维护过伊达大人。我们茶人看来，蒲生无法压制伊达政宗，请大人莫要疏忽。”
“说下去。”
“这样下去，奥州的纷争会愈加剧烈。因此，请赶快命令清洲的中纳言秀次大人和江户的大纳言家康大人出征。不只如此，等三月雪融后，大人也需亲征。这样一来，任伊达政宗再有本事，也可以应付他了。”
秀吉乇骨悚然：利休窥透了他的心！利休还让他开始思索，所谓憎恶，到底是什么？秀吉已开始憎厌利休，利休自也清楚秀吉的反应。尽管如此，利休仍若无其事地向他献策，其想法竟与秀吉不谋而合！秀吉正想让家康派人去奥州，也想派弟弟秀长，以免移封江户后忙作一团的家康会心中不平，而且伊达政宗也已窘况毕露。可秀长自去秋以来就卧病在床，如今病势愈加沉重了。秀吉尚在犹疑，利休竟已提出秀次之名。
两个互相憎恶的人，对于奥州之事，意见完全一致。若利休是黑田孝高或家康那样久经沙场的武将，也就罢了，可他一介茶人，却有这般见识！更恼人的是，他的茶友令他消息灵通。可是，他却没有忘掉天下，是为了秀吉才不断思考。二人的互相憎恨，竟使得世道为之一变。秀吉忽然想到，或许此如夫妇之道，彼此都承认对方，甚至在心底相敬相爱，而不能互相谅解之故，乃是对对方要求太苛。
当然这个时候，秀吉不能老老实实点头称是，反而冷嘲热讽地揶揄：“你真是个了不起的军师，黑田若是听了，也会心悦诚服。不过，不要思虑过多，想多了皱纹会增加啊！”他叫来下人和侍卫，以封住利休的口。
可很快又发生了两件不快之事。正月二十三，秀吉之弟秀长病亡。从朝鲜回来的岛井宗室则当着众人道：“请不要出兵朝鲜。”他详述那里的种种人事，大力反对出兵。
秀吉怒不可遏：“谁指使你说这些话的？哼！你把看到的情形说出即可。滚！”
秀吉后来听说，宗室在禀报之前，曾与利休在不审庵密谈过。此事令他忍无可忍，他对自己重复了好几次：“不能再原谅利休了。”
天正十九年是闰年，过了两个正月，进入二月后，已是春天。
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