1930年夏天，奥威尔在索思伍德镇的生活似乎有了比较具体的目标。某一次散步途中，奥威尔向布兰达·索尔科德求婚，但是被拒绝了。布兰达·索尔科德告诉他希望两人做朋友。根据奥威尔后来在一些信件中透露出来的信息说，布兰达不希望在将来与他讨论书本，对此，人们心存怀疑。奥威尔还有一些时间是花在河对岸的华尔博斯维克，他在那给一个名叫布赖恩·摩根的小男孩做家庭教师，这个小男孩和索思伍德镇的摩根家族没有什么关系，他那时10几岁，得过脑灰质炎，所以反应“有障碍”。摩根家生活富足（他们和奥威尔在巴黎结识的“伊迪丝·摩根”可能有一些关联），他们住在华尔博斯维克主干道旁的一幢房子里，还在其他地方有地产。奥威尔搬到这里来指导布赖恩之后，有一个叫多拉·乔治的女孩子常常会观察他，她是摩根家长子的朋友。在16岁的多拉眼里，这位私人教师是个“非常笨拙的消费者”，讲着“磕磕巴巴的句子”，是摩根家开玩笑的对象，“我们常常拿他取乐”。有时候奥威尔和布赖恩在广场上散步，多拉会走过来同他聊天。有一次，奥威尔乘机塞了一张纸条在她手里。原来是一首诗，题目是《黑美人颂》，奥威尔“笨拙无礼的举动”对多拉而言一点意义也没有，这首诗并没有打动她，被她扔掉了。我们从这件事情中可以看到典型的奥威尔作风：非常正式地表达问候和关心；偷偷地把诗塞给一个暗地里觉得他很滑稽的人。10年后，奥威尔就他给《小鬼们》写的书评给作者萨彻夫莱尔·西特韦尔写了封信，信中提到了他在摩根家的这段生活，奥威尔给它加了一个奇怪的脚注，他说，有一次，他和布赖恩在华尔博斯维克的市民广场散步，他们无意间发现了一块用布作为衬里的纸板盒子，里面放了一些小型的家具，摆得就像玩具小屋里的样子。对此，奥威尔觉得很“迷惑”，觉得这是不祥之兆，这个盒子似乎注定要被他们发现，就像从M.R.詹姆斯的鬼故事里出来的东西一样。
那年夏天，奥威尔又接到另一份家庭教师的工作，给彼特家辅导3个儿子，孩子的母亲是布莱尔夫人的一位朋友。最大的孩子理查德后来成了一个出色的学者，他生动地描绘了他们这个“非常奇怪但很善良”的年轻老师，他会带他们去呼吸大自然，带他们出去散步，跟他们谈论书，教他们怎么在华尔博斯维克磨坊的池塘里捉蟑螂，教他们做实验制作炸弹；有一次做实验的时候爆炸了，把花园的一角炸了。他会去洗澡或是到海岸上写生来放松自己。8月份的一天，他出去画画的时候，遇到了一对在那儿度假的夫妇，他们在海边散步，奥威尔和他们聊起天来。弗朗西斯·菲尔兹是一家钢铁工厂的管事，他的妻子梅布尔对文学很感兴趣，是个年届40的女人，很会说话，很乐意帮助奥威尔。菲尔兹夫妇、尤其是梅布尔很喜欢奥威尔。后来几年里，奥威尔经常会住在他们在汉普斯泰德花园郊区橡木路上的家里（马克思·普洛曼当时就住在附近，对奥威尔来说是个巨大的吸引），梅布尔对奥威尔的第一部小说的出版起了决定性的作用。
夏天过去了，菲尔兹夫妇回伦敦了，奥威尔的家教的工作也结束了。对于奥威尔此后一年的行踪我们几乎一无所知。晚秋的时候他在皇后大街，在那儿给马克思·普洛曼写了好几封信，询问和处理《穗芒》出版事宜。他在伦敦呆了一阵子——菲尔兹夫妇曾给他寄过信——在那儿他肯定又去体验流浪汉的生活了。这段时间还有另一个奇怪的、非常让人逗乐的传闻，有人看到奥威尔和一个女人在一起，那个女人在30年代早期还住在莱姆豪斯。10口人住在一幢“又旧又冷又不方便的房子里”，如果有人帮忙做家务就太好了。某日，一个住在怀特夏贝尔的罗顿屋[RowtonHouse一种租给穷人住宿的房屋，其条件优于仅供宿夜铺位的寄宿舍——译者注](对一个单身汉来说那儿是非常好的去处了）的朋友带了那儿的另一个住户回来，说要给他一份工作。最后谈定，这个男人就像按日雇用的女工，每天帮忙打扫房子，工钱是2天5个先令，外加提供一顿午饭。这个人高高瘦瘦的，有点像奥利弗·哈代的伙伴斯坦，大家就给他起了个外号叫劳雷尔，新来的这个帮工实在太让这家人好奇了，不仅仅是因为他有着受过教育的口音，仿佛“口中衔含着英国广播公司式的英语”。有一次，小孩子们放学回家，他刚好在，当他微微地弯了弯腰，亲吻一下孩子们母亲的手，然后说：“再见，厨房皇后”，又转身对孩子们说，“你们的母亲是个翩翩淑女，手艺绝顶的厨师”，他的举动把孩子中年龄较小的一个吓倒了。他的雇主对他是“满心的同情”，劳雷尔擦地板、打扫外面的两个卫生间、把厨房里的黑墨质的炉灶也擦得发亮，要是不叫他停，他还会继续擦。半个世纪之后，这个女孩偶然在一本书上看到奥威尔的照片（可能是伯纳德·克里克的传记里），她才知道劳雷尔的真实身份。
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