內地人始終不能征服那些叢林中的居民。官兵一到，他們只要退入叢林中，官兵根本不想到山中居住，自然不肯深入。黎民有時因與漢人有爭吵糾紛，也偶會進襲市鎮。有時被商人所欺，在衙門得不到公道審判，他們唯一的辦法，就是把此人捉住不放，然後將金錢索回。蘇過後來寫了兩千字一篇長文，論此種情形，並表示對此叢林蠻族無法征服，只有公平相待，公正管理。他認為此等土著是老實規矩的百姓，因為官府不替他們主持公道，他們才被迫而自行執法。
這次到海南島，以身體的折磨加之於老年人身上，這才是流放。據蘇東坡說，在島上可以說要什麼沒有什麼。他說："此間食無肉，病無藥，居無室，出無友，冬無炭，夏無寒泉，然亦未易悉數，大率皆無爾。惟有一幸，無甚瘴也。"
但是他那不屈不撓的精神和達觀的人生哲學，卻不許他失去人生的快樂。他寫信給朋友說："尚有此身付與造物者， 其運轉流行坎止無不可者，故人知之，免優煎。"
使章停和蘇東坡的其他敵人煩惱的，是他們竟無奈蘇東坡何。在哲宗元符元年（一O九八）十二月十二日，他在日記中寫自己的坎坷說：
吾始至南海，環視天水無際，淒然傷之日："何時得出此島也了"己而思之：天地在積水中，九洲在大贏海中，中國在少海中。有生孰不在島者？譬如注水於地，小草浮其上，一蟻抱草葉求活。已而水幹，遇他蟻而泣日："不意尚能相見爾！"小蟻豈知瞬間竟得全哉？思及此事甚妙。與諸友人小飲後記之。
蘇東坡也許是固執，也許真是克己自製，至少也從未失去那份詼諧輕鬆。僧人參寥派一個小沙彌到海南島去看他，帶有一封信和禮品，並說要親身去探望。蘇東坡回信說："某到貶所半年，幾百粗遣，更不能細說。大略似靈隱天竺和尚退院後，卻在一個小村院子折足襠中泰糙米飯吃，便過一生也得。其餘瘴疾病人，北方何嘗不病，是病皆死得人，何必瘴氣？但若無醫藥，京師國醫手裏，死漢尤多。參寥聞此一笑。當不復憂我也。相知者即以此語之。"
他在此島上的人生態度，也許在他貶居此地最後一年後，在雜記中所寫的那段話表現得最清楚：
己卯上元，餘在信耳，有老書生數人來。過日："良月佳夜，先生能一出乎？"子欣然從之，步城西，入僧舍，曆小巷。民夷雜揉，屠酞紛然，歸舍已三鼓矣。舍中掩關熟寢，已再鼾矣。放杖而笑，孰為得失？過問："先生何笑？""蓋自笑也，然亦笑韓退之釣魚無得，便欲遠去。不知走海者未必得大魚也。"
蘇東坡一次對他弟弟說："我上可以陪玉皇大帝，下可以陪卑田院乞兒。在我眼中天下沒有一個不是好人。"現在他就和默默無名的讀書人、匹夫匹婦相往還。和這些老實人在一起，他無須乎言語謹慎，他可以完全自由，可以名士本色示人。他從沒有一天沒有客人，若是沒人去看他，他會出去看鄰居。像以前在黃州一樣，他與身份高身份低的各色人，讀書人、農夫等相交往。閒談時，他常是席地而坐。他只是以閒談為樂。但是他也願 別人說話。他帶著一條海南種的大狗"烏嘴"，隨意到處遊逛。和村民在檳榔樹下一坐，就暢談起來。那些無知的窮莊稼漢，能對他說什麼呢？莊稼漢震于他的學識淵博，只能說："我們不知道說什麼。"蘇東坡說："那就談鬼。好，告訴我幾個鬼故事。"那些人說並不知道什麼有趣的鬼故事。蘇東坡說："沒關係，隨便說你 到的就行。"後來蘇過告訴他的朋友說，他父親若一天沒有客人來，他就覺得父親好像不舒服。
甚至於在如此地遠天偏的地方，那群政敵小人也不讓他安靜消停。紹聖三年（一0九六）是迫害老臣雷厲風行的一年。在紹聖四年（一0九七），快到舊年除夕了，兩個元佑大官在十天之內先後死亡，情況可疑。在春天，那兩個官員的子女也遭監禁，老太后的秘書也處了死刑。所有遭貶謫的官員，都又調遷地方。那年夏天遭到調遷的官員之中，有蘇子由、秦觀、鄭俠，我們還記得鄭俠就是獻圖推翻王安石的宮門小吏。
三月，神奇道士吳復古，又在海南島出現，和蘇東坡住了幾個月。他帶來的消息是，朝廷派董必來視察並報告受貶謫的大臣的情形，如有必要，再彈劾起訴。那時簷州隸屬廣西省。最初朝廷打算派呂升卿到廣西（呂升卿是惡跡昭彰的元佑大臣的死敵呂惠卿的弟弟）。對蘇氏兄弟說，呂升卿一來，他倆不死也要脫層皮。但是曾布和另一個官員勸阻皇帝，說呂升卿必不能從公稟報，必致激起私仇大恨。那樣，朝廷就是超乎極端了。因此一勸，呂升卿改派到廣東，董必派到廣西。果不出所料，董必找出了紙漏，他說蘇子由強佔民房，雷州太守厚待罪臣並善予照顧。太守乃遭撤職，蘇子由改調到惠州以東地區，當年蘇東坡曾謫居在那裏。
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