在熙寧六年（一0七三）九月九日，他拒絕去參加重陽節的宴會。他躲開了朋友，自己去泛舟為樂。按照重九的風俗，他破曉之前起身，到西湖上訪孤山的兩位僧人。那天晚上，他一人獨坐舟中，凝視山頂有美堂窗內射出的燈光，那時他的同僚正在那裏一間大廳裏歡呼暢飲。他給一個同事周部寫出下面的一首七律：
藹藹君詩似嶺雪，從來不許醉紅裙。
不知野餐穿山翠，惟見輕撓破浪紋。
頗憶呼廬袁彥道，難邀罵座灌將軍。
晚風落日原無主，不惜清涼與子分。
我們最好記住，即便是在天堂般的杭州，也不是遍地荷花牡丹的。蘇東坡也不能一直放聲大笑縱情高歌，一直演獨角醜兒戲，一直月夜泛舟湖上，因為還有一萬七千囚犯，因無力還債、因販賣私鹽正待審判，有蝗災尚待撲滅，有鹽渠尚待疏浚，有饑懂尚待調查。在蘇東坡這一段生活中寫的數百首詩裏，很難找到何者是主要的情調。他寫戲謔諷刺詩，啟人靈思的山水詩，盪氣迴腸的愛情詩，有的詩輕鬆愉快惹人大笑，有的詩辛酸淒苦令人落淚。可是在表面的嬉笑歡樂之下，在筵席上的戲道打趣之下，卻是一片不安、失望、憂傷，甚至恐懼的氣氛。再沒有別人把人民的。動情反映得更充分，別的作家要表達的，現在蘇東坡都用美妙的詩歌表達出來：表達的更為清楚而深刻。可是要知道，蘇東坡是離京在外，內心還有以前的創傷。對現時政局演變的方向，他感到不安，感到了隱憂，這種憂傷。他靈魂感受的比別人更敏銳。看他用多麼美妙的詩句表達出來：
天靜傷鴻猶能翼，月明驚鵲未安枝。
他在密州寫的一首詩，是寄給喬太傅的，綜括熙寧四年至九年，他在杭州、後來在密州那段寫作多產時期他的一般態度：
百年三萬日，老病常居半。
其問進憂樂，歌笑雜悲歎。
顛倒不自知，直為神所玩。
須臾便堪笑，萬事風雨散。
自從識此理，久謝少年伴。
在另一首給孔文仲的詩裏，他流露出對聲勢值赫的官場氣派的蔑視：
我本糜鹿性，諒非優轅姿。
金鞍冒翠錦，玉勒垂金絲。
旁觀信美矣，自揣良厭之。
人生各有志，此論我久持。
他人聞定笑，聊與吾子期。
跟著他有朗朗笑聲的歌，我們也 到怒吼和歎息；在鴛鴦的鳴聲之外，我們又 見監獄中的呻吟聲；在水車上漏接的水聲之外，我們又 到農村老嫗的悲歎聲；湖濱樓頭的慶祝喧嘩聲裏，我們也 到稀疏灰發人絕望的幽怨聲。
蘇東坡此人，是不可以預測的。他詩的開端，習慣上總是出之以輕鬆自然，隨之用一兩個歷史上的典故，再往後，誰也不知道會有什麼出現，詩人他自己更不知道。有時，他筆下寫出雖不相連貫的東西，卻構成了驚人的妙文，一首毫無用意的歌，記載刹那之間奇特的印象，然後忽然一變為苛酷、為諷刺、為離有深意的譏評。他不愧為詩文大家，動起筆來，真是"如行雲流水，常行於所當行，常止於不可不止。"他的風格是屬於那全任自然一發不能自已的一類。在朝廷上最厭惡清議之時，他這種風格是必然會給自己招致麻煩的。
蘇東坡不知道他下一行寫什麼，而且也並不在意。在他那天才橫溢之下，他往往抓住一個題目就接連寫四五首詩，而且用同樣的韻。有一首詩，開始就寫天欲雪的氣氛，他這樣開始：
天欲雪，雲滿湖，樓臺明滅山有無。
接到他詩的朋友寄和詩回來，蘇東坡又答以詩寄回去，詩的開頭如下：
獸在藪，魚在湖，一入池檻歸期無。
朋友再和，他又寄第三首如下：
東望海，西望湖，山平水運細欲無。
第四首開頭如下：
君不見，錢塘湖，錢王壯觀今已無。
他的第二首詩惹出了麻煩，因為他的思路一直順著魚和獸失去了自由的方向發展下去。從此處一步就會跳到在監獄中被鞭打的囚犯，還有那些囚犯的妻子兒女也被關入監獄的事。在這些長詩裏，他必須押前面字句的韻，而思想也自然要順著那些同韻的字發展。這詩裏有兩個要押的韻腳，一個是"道"，一個是"摹"。在一首詩裏他說："作詩火急迫亡速，"在另外詩裏自然寫出"歲荒無街歸亡速"。在押"摹"字韻時，他寫出"孤煙落日不可摹"；但在另一首詩寫囚犯時，他又說"鵲則易畫虎難摹"——這分明是指暴政了。
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