如从政治现实面观察，李登辉如要延续其卸任后权势，主要得稳坐国民党党主席的大位，试问，陈水扁如真当选“总统”，非但不致也不能惊扰李登辉掌握的党权，甚至为了取得李登辉的协助，还得水帮鱼，鱼帮水，替李登辉延续一定的党权与其他影响力。但是，连战如当选，其周遭围绕的不少原国民党非主流势力，会让李登辉这么称心快意吗？恐怕李登辉很快就得进一步交出党主席的棒子了。
其实，政治就是这么一回事，什么事都有可能发生。这就如同一九九四年的台湾省长选举，时任内政部长的吴伯雄宣称，即使最后剩下阿里山，他都会参选省长到底，结果情势比人强，吴伯雄的处境还没有到达剩下阿里山的地步，就泪水直流地宣布退选了。
再者，李登辉当年说了数回不会参选连任“总统”，退休后要到南投当牧师，结果，到头来还是一古脑儿宣布参选“总统”，后来连是否会退休当牧师都不再说了。而“九二一”大地震的震中在南投，李登辉还敢不敢住南投都是问题。
政治是“可能”的艺术
尤其，一九九八年初当宋楚瑜阵营一喊出：“连宋配”，李登辉的红秘书苏志诚就强烈不满，表示再乱说的话，他要每天说“李连配”，这都是预留李登辉未必交棒的伏笔。至少显示宋楚瑜绝非日后李登辉属意的接班人。
又如马英九说了两百次绝不参选台北市长，结果一夕之间，变成绝对参选，震惊了台北政坛。而一九九七年六七月间，马英九由政务委员身份离开政坛时，曾经说出“不知为何而战”的名言；到了一九九八年，大环境未变，他却说参选的理由是：“为台北市民而战”。
这充分说明了政治是“可能”的艺术。李登辉早已属意陈水扁接班，是有轨迹可以依循的。
大家如果不健忘，一九九四年五月七日，李登辉“总统”访问哥斯达黎加期间，与哥国新任总统费盖雷斯举办的联合记者会上，说出了一席有名的“梦”话：“我有一个梦，希望在有生之年，有机会把政权和平移转给另一个人。”这段话一说出，引发人们不同的解读。
其实，解读这段话的关键在于，李登辉的心中，真正想“和平移转政权”的对象是谁？
过去长期以来，人们都将其解读为现任副“总统”的连战，因为连战一路的升官图，包括“交通部长”、“外交部长”、“省主席”、“行政院长”、到“行政院长”兼“副总统”，到专任“副总统”等，所有的官位几乎是李登辉“封赐”的，所以，连战俨然是李登辉的当然接班人。
但是，事实真的是这样吗？坦白说，事情演变至“总统”大选，连战团队的人自己都怀疑，李登辉是否有心让连战成为他的接班人。
这里面，最关键的字眼是“和平移转政权”几个字。试问，如果李登辉真的想把政权交给连战，哪还需要“和平移转”什么政权呢？这“有生之年，和平移转政权”的说法，是很耐人寻味的。自认为接班人的连战听在耳里，心里应该也会觉得怪怪的。
这段话如能跟一九九八年五月二十日，李登辉执政十周年纪念日期间，民进党前主席施明德说过的话，互相验证，就可以得到可能性最高的解读。
施明德很明确的说，李登辉这十年来对台湾最大的贡献，是由内部摧毁国民党，最大的错误是引进“黑金政治”；而未来李登辉要完成的重要任务是“将政权和平移转给国民党以外的人物”。
登辉的心明德了解？
显然，当时李登辉在说那句话时，只差没有讲出所谓“另一个人”，是指“国民党以外的人”。
其实，如果说自头到尾，李登辉从来没有想过要让连战成为他的接班人，也是不公平的。从往年他们互动的情形来看，连战应是李登辉考虑的接班人之一。但是，连战长期以来经常出现低民调支持度，让李登辉不能不质疑连战的接班难易度。
同时，李登辉执政十余年期间，“进二步，退一步”的“独台”调性，连战并未有所拿捏；说得明白一点，连战在“统独”的意识形态上，并未能与李登辉契合。到二零零四年“总统”大选为止，台湾的统派人士，似乎尚无人刻意去质疑连战是否有“台独”或“独台”倾向。这正是连战渐渐被李登辉推离接班圈的主因之一。
连战在这一方面的危机感是很重的，连战阵营其实早已警觉到这样的危机。尤其，三千六百二十八万元“借款”给伍泽元的事件，连战被摧击得遍体鳞伤，这个事件到底谁是连战口中的“王八蛋”，连战阵营心里有数。而此一事件其实已经让连战的形象跌到谷底。
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