在这天的日记里，蒋介石回顾了他与罗斯福会谈的详细过程以及他个人的详细考虑。就说我今天跟罗斯福见面商议了，在谈到琉球问题时，我提议琉球可以由国际机构委托中美共管。为什么这么说？有三个理由：第一，为了安美国之心；第二，因为琉球在甲午以前就已经属于日本；第三，琉球由中美共管比我们自己专有更合适。这里提到一个为了安美国之心，蒋介石担心提出将琉球与台湾、澎湖列岛一并交还中国会引起美国不安，也许他想，美国主动提出将琉球归还是不是试探我们？他们是不是真心的？他们是出于什么动机呢？我可不能不清不楚地瞎表态，我也得试探试探他们的目的。这样双方就相互试探。
蒋介石二拒琉球
开罗会议第三天后的25日，罗斯福与蒋介石再次举行会谈，罗斯福又提到琉球群岛，并再次建议说：
我反复考虑，琉球群岛在台湾的东北面，面向太平洋，是你们的东部屏障，战略地位极为重要。你们得到了台湾，如不得到琉球，台湾也不安全，更重要的是，此岛不能让侵略成性的日本长期占领。是不是与台湾及澎湖列岛一并交与你们管辖？
据记载，蒋介石当时听到罗斯福再次建议将琉球交与中国管辖时，还是犹豫不决，半天不说话。罗斯福以为蒋未听清楚他的话，又再次明确地说：“贵国要不要琉球？如果想要，战争结束了，就将琉球群岛交给贵国。”蒋犹豫再三才答道：“琉球的问题比较复杂，我还是那个意见，中美共同管理为好。”蒋介石的回答令罗斯福也很感到意外，之后就再也没有提及琉球问题。这样在此后发表的《开罗宣言》中谈到日本应归还中国之领土时，只说到“日本窃取中国之领土，例如满洲（即东北）、台湾、澎湖列岛等”，并没有明确提及琉球群岛。那么，蒋介石为什么再次拒绝琉球呢？
其中之一可能是为了讨好美国，这个时候蒋介石是唯美国马首是瞻的。
蒋介石早就意识到琉球地位与台湾不同，他在会谈中也意识到美国对于这一区域的战后安排、尤其是在太平洋上的军事存在有着长远的规划，而美国在太平洋的军事规划明显是针对苏联的，从蒋对共产主义和苏联的态度看，他显然准备积极配合美国的安排。另外，在会谈期间，罗斯福还提出中国应该在军事占领日本问题上扮演主要角色，蒋介石表示中国没有足够能力承担这一责任，中国愿意在美国的领导下参与行动。
这也表明蒋对美国的态度。另外一个原因是：
蒋心底一直有恐日情绪，他怕琉球归还中国，中日又结新怨。这从蒋在抗战胜利后对日本采取的“以德报怨”政策来看可谓一脉相承。
罗斯福总统提出中国未来应该作为四大国（美、苏、英、中）之一参与这一机制的一切决定；二、关于未来日本的国体，蒋介石提出应由日本人民决定，在这一问题上不能留下影响国际关系的持久后患。（中文档案原文：“至于他国体如何，最好待日本新进的觉悟分子自己来解决。”）“因为战争胜利，便去过问一个国家的国体，实在并非上策。而且，日本的天皇制在其民族的精神构造上自有地位，西方人未必会有认识，而同为东方人的中国人则是比较了解的。”
蒋介石后悔
蒋介石未采纳罗斯福的建议，实属下策。事过之后，王宠惠对蒋介石说：“琉球群岛战略位置十分重要，如果从军事的角度考虑，我们应该要。”蒋介石就说：“将来日本与我们扯皮怎么办？”王说：“琉球在历史上就是我们的附属国，日本扯皮是没有道理的。再说，日本是战败国，即使扯皮又能怎样？”听了王宠惠的一番话，蒋介石似乎有些后悔，说：“你当时为什么不提醒我？”王说：“你是委员长，我是下属当然要和你保持一致了。”蒋这时候大梦初醒，就后悔了，说：“这事过去了，就不要向外人说了。如果有人问到，就说没有条约根据，没有理由提出。”他怕此事泄露有损“领袖”形象，故叮嘱王宠惠不要“往外说”，万一有人问及，就以“无条约根据”解释。而且蒋对王叮嘱了不止一次，可见蒋自己对如此重大事件的草率处理亦有所忌讳。蒋介石是个不肯认错的人。可王宠惠回到国内，还是忍不住向极少数国民党高层人士透露了。但传开之后很多人欲详加了解，王宠惠深知蒋的性格，绝不讲出实情。此后，国民党政府在所有文档，甚至图书、报刊中凡遇及琉球问题，均统一口径：因无根据，中国在开罗会议上才未提及琉球归属问题。因而，除极少数人外，都不知是因为蒋介石连拒罗斯福两次建议而未收回琉球。1962年3月19日，台湾《联合报》记者司马桑敦知悉美国政府私自欲承认日本对琉球拥有主权，立即撰文抨击国民党政府不负责任，在开罗会议上不提琉球问题，致使本该归还中国的琉球终落日本之口，使中国东部海防“被撕开一道大裂口”。当时作者只是激于义愤，他还不知蒋在开罗会议上竟然执意不要琉球，丧失了大好良机。此文引起舆论及台湾最高当局的关注，蒋为了遮掩颜面，在出席一次国民党高层会议时自我辩解云：“实际上，琉球与台湾，在我国历史上地位不同。我们当时认为琉球是我东海的屏障，军事重要性较大。我们同意，应由中美两国经过联合国之委托程序，实行共管，又以为此非当时紧急之事，故曾表示将来再说。”这番谈话有轻描淡写、推脱责任之嫌，第一，他未承认是他两次拒绝罗斯福让中国收回琉球。第二，东海屏障及军事重要性之类是罗斯福的分析与谋略，而不是“我们”！第三，“将来”已近十年，要延至何日“再说”？又有何机会“再说”？
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