上午十时，省立保山中学与县立师范学校师生千余人在保山公园内举行“五·四”庆祝集会，发表抗日演说，朗诵诗歌，演出歌舞话剧，吸引城内数千群众踊跃观看。集会后，学生们又举行田径运动会，意在鼓舞国人强健体质，拯救中华。
同日，保山逢街，四乡民众云集县城，肩挑车载，熙熙攘攘。尽管日前不断有小道消息从畹町、瑞丽传来，但是对于闭目塞听惯了的老百姓来说，只要战争不打到家门口，一切生活照旧。因此集市的生意依然做得红火。
十一时，婆海山防空监视哨发现西南天空出现大批飞机，于是连忙向县政府报告。但是电话铃响了许久无人理睬，原因是唯一一个防空警报员早早下班赶街去了。
十一时十五分，第一批日本轰炸机二十七架，排着整齐的三角队形飞临保山上空。飞机隆隆的马达声引起人们的注意。由于事先无人报警，加上最近城里一直传闻美国飞机将进驻保山机场，因此民众都以为美机光临，欢欣鼓舞，孩子们向空中欢呼雀跃。这种情形与仰光和东京的灾难十分相似，区别仅仅在于保山太小而人群又太密集，这样就注定轰炸的后果更加惨重。
只有运动场内一名教师认出飞机的太阳机徽，连忙将学生带到山坡下隐蔽，避免了更多无知的牺牲。
日机在保山上空盘旋一周，然后不慌不忙地低飞投弹。第一批重磅炸弹准确地落在了县城中心的大街上，炸坍了百货商号和南洋大旅社。由于街上汇聚了太多南来北往的车辆和行人，因此炸弹几乎无一例外地落进人群里爆炸，把地上炸出许多触目惊心的大坑来。
紧接着第二轮呼啸的炸弹又炸坍了无数民房，炸起很多粉红色的肉末和血雾来。保山城到处黑烟冲天，死尸壅道，天崩地裂的巨响不绝于耳。尽管侥幸活着的人群大梦初醒，鬼哭狼嚎地往城外逃命，然而日本飞机仍不肯放过他们。飞机到处追逐人群，把雨点般的炸弹和机枪子弹往他们头上倾泻。
许多年后，当我回滇西采访时，在南洋大旅社的旧址上已经矗立起相当规模的百货大楼。舞厅霓虹灯和迪斯科音乐的节奏日甚一日地覆盖着小城的夜生活。但是当地人并没有忘记过去。一位老人用拐杖咚咚地拄着地面说：“呶，就在这下面，还埋着上万人的尸骨哪！”
我觉得那拐杖仿佛拄在我的胸口上。
亲自参加轰炸的日本第五飞行师团少将师团长河原利明在给南方军总司令的电报中称：
“……我确信轰炸（保山）已达到动摇和摧毁怒江守军意志之目的，该城至少在半年之内不能被用作敌人的屯兵之地。”（《缅甸作战》）
保山惨遭轰炸，全城夷为焦土。史志载：“……城中原有一条小河，河水变色，数日不见清澈。”据统计，全城百分之九十民房被毁，民众死伤逾数万人。五月的滇西，气候炎热，大量死尸腐烂，无人掩埋，于是野狗当道，瘟疫流行，当地人死于瘟疫者甚众。后来瘟疫又扩散到云南全省和四川、贵州、广西等地，有确切资料表明，这年全国瘟疫肆虐，死人多达数十万。
保山既毁于轰炸，民众生灵涂炭，然唯独城内一座孔庙幸免于难。当是时，庙中躲避飞机者数百人，竟无一伤亡，被当地人传为奇谈。著名云南地方史专家方国瑜教授著书记载此事云：“……两处正殿，均供孔圣，正气所慑，大殿巍然无恙，是为一奇也。”（见方国瑜著《抗日战争滇西战事篇》）由于孔圣显灵的奇迹，孔庙从此香火鼎盛，历数十载不衰。该庙后毁于“文化大革命”。
保山大轰炸当晚，一支驻扎在城外的滇军部队“息烽旅”开进城来。他们不是来救民于水火，而是趁着月黑风高兵荒马乱，将全城幸存的商号钱庄统统洗劫一空，将死人和未死之人的金银钱财席卷而去。乱兵还扮作蒙面盗匪，奸淫妇女，杀人纵火，保山再经浩劫，终于沦为一座死城。
公然纵兵洗劫保山的罪魁祸首是“息烽旅”旅长，云南省主席龙云的公子龙奎亘。后来保山官员和乡绅联名将龙公子告到重庆中央政府，龙云为了平息民愤，将恶棍儿子软禁了三个月，然后调到一处不打仗的地方当师长。
“五·四”保山大轰炸只是日本帝国主义欠下中国人民无数血债中的一笔，它距离美机轰炸东京只有两周。需要特别指出的是：战后远东国际军事法庭试图以“下令处死被俘美国飞行员”一事对日本天皇起诉。日本政府辩解说，那些飞行员轰炸东京时确曾犯有屠杀平民罪。起诉无效。
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