《冬夜》的情节动作，和《台北人》大多数故事一样，发生在短短数小时内。而情节也主要靠小说人物的对白来推展。主角是一个在台湾某大学教英国浪漫时期文学的老教授余钦磊，另一重要角色，则是被誉为国际历史权威的旅美学人吴柱国教授。民国初年，他们两人在北京大学，同是领头发动五四运动的健将，后来，余钦磊随政府来台，一直在大学教书，吴柱国则留居美国，成为国际学术界的名人，现刚返台北做数日之停留。《冬夜》小说情节，即叙述吴柱国在一个下着冷雨的冬夜，从社交应酬与学术演讲的繁忙中抽出几小时，来到温州街余教授的住宅，探访老友，两人谈今话旧并发抒内心感触的情形。小说始终客观描写，叙述余教授之期待老友；情节主干由两人之对话构成；吴柱国离去后，高xdx潮即下降，作者恢复客观描写，叙述余教授之所为所思，小说很快也就结束。
从这两位老教授的回忆对话，我们得知五四运动的时候，和他们两人交往甚密而抱持同样理想的北大同学，还有贾宜生、邵子奇、陆冲、陈雄等人。其中陈雄后来变成日本大汉好，早遭枪毙，陆冲没离开大陆，“百花齐放”时，被北大学生清算，说他的著作《中国哲学史》为孔教作怅，逼他写悔过书，他不屈而跳楼自杀。邵子奇和贾宜生，则也随政府来台，邵子奇改变初衷，当起官来，颇有社会地位，却和老朋友疏离了关系。贾宜生和余钦磊一样，同在大学教书，由于妻子病在医院，生活穷困不堪，半年前摔过一跤，摔破血管，一个月前去兼夜课时，不慎滑入阴沟里亡故。
这几个人的遭遇，都是余、吴二人谈话中说出的，小说里真正出场的角色，除了二老教授，就只一个配角——余钦磊二十岁的次子俊彦。然而，小说里还有两个没和读者直接见面的人，值得注意。那就是余教授的前妻雅馨，和他在台湾续娶的太太。雅馨是五四时代女师大的校花，当年和余钦磊，是“中国的罗密欧与朱丽叶”，十分罗曼蒂克地结成姻缘，生下两个小儿，不幸就去世。余教授现在的太太，总是到隔壁萧家打麻将，和余钦磊毫无心灵上的沟通。
关于吴柱国在美国的家庭生活，我们只知他妻子已逝，没有儿女，一人独居。
作者虽然没有明说，我们却可从二友对话内容推断，吴柱国这次是二十年来头一次回台。而且，余吴二人虽然心里一直保存旧时的友谊，平常他们也极少通信联络，双方许多事情都彼此不知道。如今久别重逢，谈话过程中，他们才又开始重新认识对方——被年岁和现实环境逼迫得改变了的对方。这篇小说的情节高xdx潮，就是建立在二老友彼此的逐渐醒悟。
如此，我们不难想像，作者必大量运用对比手法，来衬现五四时代的余吴二人，和今日的他们，之间的大差距。作者同时也把过去那个时代的精神，和今日时代观念，作为明显对照，来强调今非昔比的主题。现在我们就先讨论小说人物的今昔对比。
从小说开头的客观描述部分，我们看到余教授“右腿跛瘸，穿着木屐，走一步，拐一下，十分蹒跚”。那是因为五年前他曾被一辆机器脚踏车撞伤。小说里作者一再提到余教授“那只撞伤过的右腿”、“那条僵痛的右腿”、“僵硬”、“麻痛”、“一拐一拐”、“迟缓”、“蹒跚、蹭蹬”等等。可是，从二友的往事追叙中，我们得知“五四”时候，北大青年叠罗汉爬进曹汝霖家里去，头一个爬进去的就是余钦磊，“把鞋子挤掉了，打着一双赤足，满院子乱跑，一边放火”。今日之跛足拐脚，和昔日之叠罗汉赤足乱跑相比，是何等强烈的对照！余教授听着老友追叙这些往事，脸上一红，“绽开了一个近似童稚的笑容来”。这一瞬间，他的心情仿佛又回到青春年代，“不由主的将一双脚合拢在一起，搓了两下”。这时他“没有穿拖鞋”——正如五四时代之赤足。可是包在“打了两个黑布补钉”的绒线袜里的僵麻之足，怎能再和往日敏捷灵活的赤足相比？
吴柱国初见俊彦，惊叹道：“俊彦，要是我来你家，先看到你，一定还以为你父亲返老还童了呢！钦磊，你在北大的时候，就是俊彦这个样子！”由此可知，余钦磊当年和俊彦现在一样，“眉目异常英爽”，长着“一头墨浓的头发”。现在呢？他有一张“皱纹满布的脸”，而作者更是一再的提到他那“十分光秃的头”，“十分光秃的脑袋”。
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